Προϊστορικός οικισμός έχει εντοπιστεί (βρέθηκαν όστρακα) στο Κεφαλάρι, 1 χλμ. περίπου ανατολικά του Αγίου Αθανασίου και 500 μ. περίπου δυτικά των Πηγών Βοϊράνης.

Ανάμεσα στον Άγιο Αθανάσιο και στο Κεφαλάρι, κοντά στις πηγές της Βοϊράνης, εντοπίστηκαν τμήματα κτιρίων, επιγραφές, κεραμικά όστρακα και κομμάτια σαρκοφάγων που μαρτυρούν ότι και εκεί υπήρχε ρωμαϊκή κώμη. Στους πρόποδες του Κεφαλαρίου αποκαλύφθηκε το 1989 τμήμα του ρωμαϊκού αγωγού που υδροδοτούσε τους Φιλίππους από τις πηγές Βοϊράνης. Το σωζόμενο τμήμα του αγωγού που αποκαλύφτηκε είχε μήκος 65 μ. προς τα νοτιοανατολικά. Εξωτερικά η οροφή του αγωγού είναι αψιδωτή και γενικά ο αγωγός κατασκευάστηκε με μικρές ακανόνιστες πέτρες. Εσωτερικά η κατασκευή του αγωγού (με εσωτερικές διαστάσεις πλάτος 0,80 μ. και συνολικό ύψος 1,20 μ.) είναι πολύ επιμελημένη. Πήλινες πλάκες καλύπτουν τον πυθμένα του και τα πλευρικά τοιχώματά του διαμορφώνονται από στρώση ασβεστολιθικού κονιάματος, πάνω στο οποίο επιστρώθηκε λεπτότερο υδραυλικό επίχρισμα. Σε απόσταση 11,45 μ. από το βορειοδυτικό άκρο του σωζόμενου τμήματος του αγωγού αποκαλύφτηκε φρεάτιο εξαερισμού (με εξωτερικές διαστάσεις 1,70 μ. Χ 1,50 μ.). Το τμήμα αυτό του αγωγού στο Κεφαλάρι σχετίζεται άμεσα με σωζόμενο τμήμα αγωγού στο λόφο των Φιλίππων και με το υδραγωγείο της ρωμαϊκής αποικίας, το οποίο χρονολογείται στο 2ο μ.Χ. αιώνα.

Ρωμαίοι εγκαταστάθηκαν και στην ακρόπολη του Κεφαλαρίου, στο λόφο της Παναγίας, ο οποίος κατοικήθηκε μέχρι τους βυζαντινούς χρόνους (στην κορυφή του λόφου βρέθηκαν ρωμαϊκά όστρακα). Στο λόφο της Παναγίας, όπου πιθανόν είχε εγκαταστήσει το στρατόπεδό του ο Βρούτος το 42 π.Χ., βρέθηκε το 1961 ορειχάλκινος λύχνος του 4ου μ.Χ. αιώνα. Πρόκειται για λύχνο (ύψους 0,14 μ. και πλάτους 0,14 μ. περίπου) που έχει τη μορφή γονατισμένου βάρβαρου αιχμαλώτου. Ο λύχνος αποτελείται από το σώμα, που γέμιζε λάδι το οποίο χυνόταν από την οπή που βρίσκεται στο λαιμό του βαρβάρου, το κεφάλι, που συγκρατιέται με έναν μεντεσέ στο πίσω τμήμα του λαιμού, και αλυσίδα μήκους 0,35 μ. μαζί με γάντζο. Τα χαρακτηριστικά του βαρβάρου (πλατύ σαρκώδες πρόσωπο, στρογγυλό και ελαφρά προτεταμένο πηγούνι, κοντή μύτη, σκεπασμένο από τα μαλλιά μέτωπο) ανήκουν πιθανόν σε γερμανικής καταγωγής αιχμάλωτο, ο οποίος εμφανίζεται με λυγισμένα γόνατα και δεμένα χέρια και φορά κοντή χειριδωτή χλαμύδα, δερμάτινα υποδήματα και περιλαίμιο δούλου.

Ο εντοπισμός το 1978 ακρόπολης ρωμαϊκών και βυζαντινών χρόνων στην οχυρή θέση Παναγιά, στα βόρεια του Κεφαλαρίου, μαρτυρεί τη συνέχιση της κατοίκησης στο Κεφαλάρι και κατά τη βυζαντινή περίοδο.

Κατά τη διάρκεια της ύστερης Τουρκοκρατίας (τέλη 19ου αιώνα-αρχές 20ού αιώνα) στο Κεφαλάρι, το οποίο ονομαζόταν τότε Μπουνάρμπασι, λειτουργούσαν 6 υδρόμυλοι. Μετά την ανταλλαγή των πληθυσμών και στο χωριό εγκαταστάθηκαν ελληνικές οικογένειες από την Ανατολική Θράκη και τον Πόντο.

Τα αντίποινα των Βουλγάρων για την Εξέγερση του 1941 είχαν συνέπεια τη δολοφονία ενός γεωργού από το Κεφαλάρι